按说清朝对他不薄，他的老上级李成栋到现在也才是提督，这么快就跟前上级平起平坐了，官升得够快的，为何要反清？被戴之俊忽悠的。
吴胜兆带兵进剿太湖义师，打胜了，逼降了戴之俊、周谦。按说有功，当赏。但此人有个爱好，喜欢纵兵劫掠，在吴江县一带抢了一把。“远近怨声沸腾”，闽浙总督张存仁上疏参劾他。结果，不但没得到奖励，反而被罚俸六个月。因此，“心甚怏怏，每怀异念”。
这还不算，他和上级，同驻苏州的清江宁巡抚土国宝关系没处好，摩擦甚多。土国宝密报于内院大学士洪承畴，说吴胜兆招降纳叛，心怀不轨。洪承畴命吴胜兆移镇松江。吴胜兆受到土国宝的排挤，内心更加不满，和心怀明朝，四处策划反清的大儒钱谦益，颇有来往。
虽然吴胜兆对清朝很不满，但造反搞不好要掉脑袋的，所以犹豫不决。
戴之俊决定推他一把。
大明崇祯二十年三月，戴之俊一脸惊慌地来找吴兆胜。
“大帅，不好了，祸事来了！”
“啥祸事？”
“上次您是不是和钱谦益一起喝酒聊天，发了几句牢骚？”
“是啊，有这事”。
“土国宝想害您，抓了钱谦益，说他谋反，钱谦益把您给供出来了。马上就有人要来抓您了，您再不造反，命就没了”。
吴胜兆大惊，同意造反。他让戴之俊联络南明的反清势力，一起打苏州、松江。其实不用联络，戴之俊本身就是大明的人。
戴之俊找到陈子龙，陈子龙联络鲁监国，封了吴胜兆一个定吴伯、平江将军。
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