第一，不念父子之情，将长子流放到蛮荒之地;
第二，贪图钱财，将女儿嫁给蛮夷;
第三，生活奢靡无度，妻妾无数。
第四，支持讨好武则天。
在李恪看来一下这三宗罪都不能算“罪大恶极”，而其中另有隐情。
首先，先说他流放儿子的事情。
《旧唐书》云其长子昂颇有才藻，历位太子舍人。母裴氏早卒。裴侍婢有姿色，敬宗嬖之，以为继室，假姓虞氏。昂素与通，烝之不绝，敬宗怒黜虞氏，加昂以不孝，奏请流于岭外。
意思是说，许敬宗的长子名叫许昂，此人颇有才学。许敬宗的妻子裴氏去世，许敬宗将一位漂亮的婢女裴氏扶正，作为继室。在古代，将婢女做妻子是一件不光彩的事情，于是，许敬宗对外谎称他的继室妻子姓虞，乃良家出身。不料，因为裴氏太漂亮，许昂也爱慕不已，时间一长，许昂竟然和自己的继母裴氏私通。许敬宗知道后，不仅休了裴氏，还奏请唐高宗，请求将儿子流放到岭外。
从这件事来看，许敬宗并没有错处。所谓“不念父子之情”，完全是因为儿子许昂做下了天理难容之事，因此才被父亲流放。因此，这一条，许敬宗是冤枉的。
其次，再说许敬宗贪图钱财，将女儿嫁给蛮夷的事情。
《旧唐书》记载敬宗嫁女与蛮酋冯盎之子，多纳金宝。
许敬宗有个女儿嫁给了南蛮领袖冯盎的儿子，而且，许敬宗收了巨额的聘礼。
这件事有两个争议之处一是古人不轻易将女儿嫁给蛮人，二是作为朝廷大员，即使嫁女儿，也不应该收巨额聘礼。
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